Улица 28. Října расположена на месте, где был вырыт ров и возведены стены Старого места, или Старого города. Но со временем город разрастался, и в таких укрепительных и оборонительных сооружениях уже не было нужды. Стены убрали, в XIX веке здесь образовалась новая улица, которую назвали Ovocná, что в переводе значит — Фруктовая. Это название было выбрано неспроста, так как тут в XVII веке располагался фермерский фруктовый рынок Ovocný trh.
В 1918 году произошло событие, которые изменило ход истории современной Чешской Республики. К концу первой мировой войны последний австрийский император, 16 октября предложил преобразовать Австрийскую империю в федеративный союз, для того, чтобы не потерять свою власть после окончания войны. Но к этому времени Чешский национальный совет вместе с заграничным Чехословацким комитетом уже вели политику создания нового независимого государства. И 28 октября они взяли политическую власть, а день был провозглашен, как «День независимости Чехословакии».
В честь дня основания нового государства и названа эта улица. Но один раз один раз ее переименовали во время Второй мировой войны. В 1940-1945 гг. ее снова называли Ovocná.
Улицу 28. Října несложно найти между двумя площадями — Вацлавской и Юнгмана. Ее длина составляет не больше 140 метров. Она является пешеходной с ограниченным движением транспорта. Здесь располагаются заведения от частных небольших ресторанчиков с местной кухней и свежим пивом, до крупных франшиз, сувенирные лавки и банковское отделение.
